Había sido surfista profesional de
tablón pero lo que le gustaba realmente eran las olas grandes, las más grandes, como buen hawaiano que era. Hacía unos 10 años se tomó un descanso para poder criar a sus dos hijas, pero el gusanillo de las olas grandes le hizo volver al agua.Usó parte de los 25.000 dólares del premio para viajar a Santa Cruz junto con su amigo Nathan Fletcher y poder así surfear Mavericks durante el mayor swell de la temporada.
Según cuentan los presentes, todo iba bien, las olas superaban los diez metros y ya había cogido varias olas. Casi al final de la sesión, Milosky cayó al intentar surfear la primera ola de la serie y desapareció con las siguientes. Primero apareció su tabla, y veinte minutos después encontraron su cuerpo ya sin vida.
Es el segundo surfista que muere en Mavericks, después de Mark Foo, también hawaiano, que falleció en 1994.